中学1年で学んだ「働く意義」について、中学2年では実体験を通して理解を深めていきます。
キッザニア東京では約100種類もの職業・社会体験が用意されており、1日で複数の職種を体験することが可能です。具体的な仕事を体験することで自分と社会との接点を見出すことができ、その体験がキャリア計画へと繋がっていきます。体験の前後には、様々な職業について詳しく調べる機会を設けています。

中学3年生では実際に社会で活躍している方から話を伺います。
ご自身の職業についてはもちろん、学生時代の過ごし方や進路選択、そして、仕事を通じていかに社会に貢献していくかについて、実体験を元に話していただきます。女性講師によるご自身のエピソード満載の講話は、出産や子育てなどを含めたライフプランとキャリア形成について考え始める機会となっています。

サイエンスナビゲーター（R）櫻井進さんの講演をとおして、世界と数学のつながりや数学を学ぶ意味について考えます。受講した生徒からは「毎年異なるテーマでお話しいただけるので楽しい！」「日常生活と数学の関わりを知り、驚きの連続だった」「苦手と決めつけずに興味をもちたいと思った」「物事をいろいろな方向から見て考えたいと決意させてくれる講演だった」等の感想が寄せられています。

毎年3月には、大学受験を終えたばかりの卒業生から受験体験談を聞きます。身近な先輩から各学年に応じた具体的なアドバイスをもらい、春休みやその先の学びと進路選択に生かしていきます。

昭和医科大学の教授による「生命と性の健康教育～愛といのち～」を毎年実施しています。妊婦ジャケットや赤ちゃん人形に触れるなどの体験、そして青年期の心身の成長に伴って起こりうる課題についての講義を受け、愛や生命について深く考察します。

各大学の担当者による「学問分野別説明会」を校内で行います。大学での学びを具体的に知ることで、関心のある学問と自分の適性が合致しているかを確認するとともに、漠然としたイメージしかなかった分野にも目を向け新たな可能性を探っていきます。説明会の前後には「どんな人になりたいか」「どんな進路を選択するか」を聖園オリジナル冊子にまとめたり、志望理由ワークブックに取り組んだりする時間が設けられています。

適性診断を利用して自分に適した学問や職業を探します。
これまでに触れてきた「目に見える 分かりやすい仕事」に加え、自分がまだ知らない仕事・やりたいことの周辺にある別の仕事についても知り、選択肢の幅をさらに広げます。世の中にある約150種類の仕事や80種類の学問についての情報が詰まっている『仕事・学問BOOK』や、約50種類の職業インタビューが掲載された『未来事典』をフル活用し、職業と社会の繋がりに関する知見を広げます。ここでの学びは、その先の進路探究の土台になります。

高校3年生を対象として校内で行います。これまで南山大、上智大、明治大、法政大、学習院大、明治学院大、北里大、成蹊大、昭和医科大など、多数の大学の説明会が行われました。希望する保護者も参加することができ、親子で卒業後の進路に関して話し合う機会にもなっています。

近年希望者が増えている総合型・学校推薦型入試に備え、通年で小論文講座を開講しています。また少人数の学校であることを活かし、学年や教科の枠を超えたオール聖園で面接練習や志望理由書の添削を行います。9月には外部講師による面接練習会も実施しています。年内入試の場合、入学までにレポート等が課されることが多くありますが、本校では進路が決定した生徒の相談にも個別に応じています。

1月以降、高3生は自由登校となりますが、一般選抜に挑む生徒を中心に多くの生徒が登校します。高3生専用の自習室の開放や個別の質問受けなどをとおして、希望進路の実現を支援しています。